张孝祥与李氏是一对少年情侣，後来同居生下长子同之。他对这段风流韵事虽想长期隐瞒，但终不免要暴露，且不为封建礼教所容，故而不得不忍痛分离。词中缠绵悱恻的离愁别绪，就是倾诉真挚爱情生活遭受压抑的痛苦心情。
“风帆更起，望一天秋色，离愁无数”三句，点出了季节，暗示了送别的地点。在长江边，词人送别，不时地仰望着满天寥廓的秋色。一个“望”字，既刻画出送行者忧愁的神情，又表现出对行者扬帆离去的无限依恋的断肠心境。“明日重阳尊酒里，谁与黄花为主”二句，由景入情。黄花，菊花，比喻李氏。这既符合时令，又借以抒发“风里落花谁是主”（李璟《浣溪沙》）的感慨。词人想起明日就是一年一度的重阳佳节，而彼此却在此时分别，再难团聚，情何以堪。因此心中愁绪更添。“别岸风烟，孤舟灯火，今夕知何处”三句，由当时的送行转到想象别後途中情景。目送孤舟飘逝，已感到凄然欲绝，更何况随着江风和雾霭远去的行舟，今宵还不知道停靠在什么地方！正是两情缱绻，难以割舍“不如”二句，进一层写内在的思绪。“伊”，指李氏。随着物景的转换，词人心潮起伏。他多么想化身为江上的明月啊！张先《江南柳》词中写过：“愿身能似月华明，千里伴君行。”可是词人自恨不能如江月，不能在清夜光照情人，与之同行。上阕即景抒情，渲染离别的愁绪，写得委婉缠绵，一往情深。
下阕开头“船过采石江边”一句，笔力宕开，而意脉不断。采石，即采石矶，在安徽当涂县西牛渚山下。从这里上船是要经过采石矶的。紧接着“望夫山下”二句，词人想李氏到此一定会感慨古事的。安徽当涂有望夫山，靠近采石矶。这里有着美丽动人的望夫化石传说，也许她会从这感人的爱情故事中联想到夫妻情爱之深，因而对自己被遣归的不幸命运，不堪其悲苦吧！“德耀归来，虽富贵、忍弃平生荆布”二句，反用南朝齐江袥故事。《南史·范雲传》载，江袥先求与范雲女为婚，以剪刀为聘。後贵显，范雲曰：“今将军化为凤凰，荆布之室，理隔华感。”因出剪刀还之，袥亦别婚他族。“荆布”典又本于後汉梁鸿妻孟光之荆钗布裙。孝祥与李氏私下结合的时候，还是一个没有功名的少年书生，後廷试中进士第一，虽已富贵怎忍抛弃这位曾经同甘共苦的贤妻呢！这是他心中痛苦的呼唤，也是对遣归李氏的悔恨和自责。“默想音容，遥怜儿女，独立衡皋暮”三句，揭示蕴藏内心复杂的意绪。词人在暮色苍茫中独立在长着香草的水边高地上，凝望着远去的行舟，脑海里既浮现起她的音容声貌，悲恨满脸；又遥念着幼稚的儿子。正是牵肠挂肚，思绪难平。
歇拍“桐乡君子，念予憔悴如许”二句，情意萦纡，缠绵悱恻。桐乡，春秋时桐国地，在今安徽桐城县北，这里即指桐城。由于孝祥对遗弃李氏讳莫如深，所以不能用当时的地名来泄露她的真实去处。词人唯一希求的是，桐乡的君子，想到他在这里心身憔悴而能体谅被迫拆散的苦衷。
这首送人词一气舒卷，倾吐词人与恩爱情侣分离的哀怨愁恨，具有感人肺腑的艺术魅力。这不仅表现在从江边送别到明日重阳的时空转换，加深了离愁的思维程度，而且感情真挚，柔肠百转，所写离恨，如怨如慕，如泣如诉。