这首词的上阕写作者因看到纷飞细雨而触景生情，当年戏马的畅意和如今离别的凄凉形成宣明的对比。下阕笔锋一转，作者并没有沉陷於这種离别的忧思和惆怅，而是豪言「俯仰人间今古」。
首句写眼前，係实境；次句写远眺，係虚境；第三句由远眺而思忆远方弟弟。「当年」在徐州同遊戏马臺，「今日」在黄州孤居长江边，於对比中落实心境的「凄凉」。过片以「黄花」点出重九。「莫恨」、「且教」，语似旷达而实含惆怅。结末二句反用杜少陵诗意，给全词弥漫上一股浓浓的人生虚无之感。

西江月：词牌名。唐教坊曲名，源自南朝清商乐，属法部道曲，後用为词牌，最早见於唐玄宗时《教坊记》。调名或取自李太白《苏臺览古》诗句「只今惟有西江月，曾照吴王官里人」。西江是长江的别称，调咏吴王、西施故事。是调大致形成於唐五代时期，初为流行於民间，後因清越哀伤，转入法部道曲。唐五代时存词数目较少，唐吕纯阳所作《西江月·著意黄庭岁久》、《西江月·任是聪明志士》两首为最早可见《西江月》，後人多谓係托名之作。《敦煌曲子词》存有三首无名氏的《西江月》，《尊前集》收录五代欧阳炯《西江月·月映长江秋水》、《西江月·水上鸳鸯比翼》两词，或为是调最早之文人作品。及至两宋，《西江月》词调之格律、音韵、句式等渐得统一，依调填词之词人辈出，凡一百五十六人，四百七十三首（不计异名词作），佔两宋词坛词人总数之11.8%，词作总数之2.6%。欧阳炯词有「两岸蘋香暗起」句，又名《白蘋香》；因宋程洺水词而得名《步虚词》；因宋韩涧泉词而得名《晚香时候》、《晚春时候》；因元王行词而得名《江月令》；因元丘长春词宣传教义而得名《玉炉三涧雪》；因明 马守贞词而得名《壶天晓》。唐五代词本为平仄韵异部间协，宋後词则上下阕各用两平韵，末转仄韵，例须同部。以柳耆卿《西江月·凤额绣帘高捲》词为正体，双调五十字，前後阕各四句两平韵一叶韵。另有五十字前後阕各四句两平韵两叶韵，五十一字前後阕各四句两平韵两仄韵，五十六字前後阕各四句三平韵诸变体。
「重阳栖霞楼作」：元延祐本、明吴讷钞本、《苏长公二妙集》本、毛本作「重九」，《东坡外集》作「黄州重九」。
江外：茅维《苏集》本作「江水」。
「当年戏马会东徐」句：傅子立注：「『东徐』，彭城也。《南史》：『宋武帝为宋公，在彭城，九月九日出项羽戏马臺，至今相承，以为故事。』」刘尚荣按：「戏马臺原名凉马臺，见《〈水经〉注·卷二十五·泗水》：『按《汉书·项羽传》，历阳人范增未至彭城而发疽死，不言之居巢，今彭城南有项羽戏马臺，臺之西南山麓上，即其冢也。增不慕范蠡之举，而自绝於斯，可谓褊矣。推考书事，墓近於此也。』按傅注所引宋武帝事，不见今本《南史》，而见於《南齐书·卷九·礼志》，又见诸《文选·卷二十·谢宣远〈九日从宋公戏马臺集送孔令诗〉》李善注所引萧子显《齐书》，『故事』原作『旧准』。」龙榆生笺引《东坡诗集》王注：「次公曰：『戏马臺在徐州彭城县，项羽所筑。宋武建第舍，重九日引宾客登臺赋诗。自春秋以来，乃用武之处。春秋郑伯取宋彭城，而汉高祖、项羽皆起於此。後汉吕布自下邳相持，筑城於彭城。』」又引《钦定大清一统志·卷六十九·〈徐州府·戏马臺〉》：「戏马臺，在铜山县南。晋义熙中刘裕至彭城，九日大会宾僚赋诗於此。宋元嘉二十七年，魏主南侵至彭城亦尝登之。《〈水经〉注》：『彭城南有项羽戏马臺。』《元和郡县志》：『戏马臺在彭城县东南二里。宋於臺上置寺。』《旧志》：『臺高十仞，广数百步。』苏轼以此为城南之重蔽，今为臺头寺有故塔在焉。」
南浦：傅子立注：「梁江文通《别赋》：『送君南浦，伤如之何。』」刘尚荣按：「见《文选·卷十六·江文通〈别赋〉》。」
看茱萸：傅子立注：「杜子美《九日》诗：『明年此会知谁健，更把茱萸子细看。』」刘尚荣按：「《九家集注杜诗·卷十九·九日蓝田崔氏庄》『更』作『醉』。」
「俯仰人间今古」句：傅子立注：「古乐府：『俯仰逝将过，倏忽几何间。』」刘尚荣按：「句出陆士衡《长歌行》，见《乐府诗集·卷三十》。」

楼外点点细雨飘洒，映得江上烟雨重重。遥记起当年，在东徐相会戏马，看今天，我独自一人在南浦，分外凄凉。
不要怨恨黄花未吐露芬芳，不如依傍身边女子。酒兴阑珊，无须看那茱萸，古今事不过在俯仰之间而已。

明·张南湖《草堂诗馀後集别录》：（末二句）翻老杜诗句，则意度旷达，超越千古矣。