元丰七年，东坡因量移汝州而离开黄州，沿江东下，八月至润州。当时，润州知府是许仲涂，与东坡酬知甚密。东坡曾作《酬许郡公借隐居蒜山》，要求隐居于蒜山。诗中称赞蒜山「鹿苑鱼矶画不如，石林秋气共萧疏」，可见喜爱之情。不过，他的这一打算并未成为现实。十月，他辞别润州，作了这首词，抒发了「断人肠」的离愁。

南歌子：唐教坊曲名。隋唐以来曲多以「子」名，「子」有小的含义，大体属小曲。调名本自汉张平子《南都赋》：「坐南歌兮起郑舞」句，取淳于棼事。《金奁集》入「仙吕宫」。此词有单调、双调二体。单调者始自温飞卿词，因词有「恨春宵」句，名《春宵曲》。张子澄词本此添字，因词有「高卷水晶帘额」句，名《水晶帘》，又有「惊破碧窗残梦」句，名《碧窗梦》。郑子聃有《我爱沂阳好》词十首，更名《十爱词》。以温飞卿《南歌子·手里金鹦鹉》为正体，单调二十三字，五句三平韵。另有单调二十六字，五句三平韵。双调者有平韵、仄韵两体。平韵者始自毛熙震词，周美成、杨无咎、仲殊五十四字体，无名氏五十三字体，俱本此添字。仄韵者始自《乐府雅词》，惟石次仲词最为谐婉。周美成词名《南柯子》，程正伯词名《望秦川》，田不伐词有「帘风不动蝶交飞」句，名《风蝶令》。双调五十二字，前后阕各四句三平韵；双调五十四字，前后阕各四句三平韵等变体。
「别润守许仲涂」：《二妙集》本、茅维《苏集》本、毛本作「别润州许仲涂」。
许仲涂：即许遵，宋泗州（今江苏盱眙）人，字仲涂。第进士（《宋诗拾遗·卷八》谓神宗熙宁中进士，疑非确），又中明法科，为钱塘尉，四会令（《东都事略·卷一百十二》）。擢大理寺详断官。知长兴县，赈济流民，兴修水利，邑人立石纪之。为审刑院详议官，知宿州、登州。累典刑狱，强敏明恕。及为登州，执政许以判大理，仲涂欲立奇以自鬻，遂断案大戾法意，廷论纷然。宋神宗熙宁间，出知寿州，再判大理寺，请知润州，又请提举崇福宫。寻致仕，累官中散大夫（正五品上）。卒年八十一。生平见《宋史·卷三百三十·许遵传》。
郑庄：傅子立注：「郑当时字庄，为汉太子舍人。每五日洗沐，常置驿马长安诸郊，请谢宾客，夜以继日，至明旦，常恐不遍。」刘尚荣按：「详见《汉书·卷五十·郑当时传》：『郑当时字庄，陈人也。其先郑君尝事项籍，籍死而属汉。……当时以任侠自喜，脱张羽于阨，声闻梁楚间。孝景时，为太子舍人。每五日洗沐，常置驿马长安诸郊，请谢宾客，夜以继日，至明旦，常恐不遍。』」
河梁：傅子立注汉·李陵《与苏武诗三首·其三》：「携手上河梁，游子暮何之。」
月旦：傅子立注：「后汉许邵，汝南人。与兄靖居，俱有高名。好共覈论乡党人物，每月辄更其品题。故汝南俗有『月旦评』。」龙榆生笺引《后汉书·卷六十八·许邵传》：「许劭字子将，汝南平舆人也。……初，劭与（从兄）靖俱有高名，好共覈论乡党人物，每月辄更其品题，故汝南俗有『月旦评』焉。」
「窈窕高明玉，风流郑季庄」句：傅子立注：「高明玉，莹也。郑季庄，容也。高莹、郑容皆南徐之名妓。」
水云乡：傅子立注：「江南地卑湿而多沮泽，故谓之『水云乡』，亦谓『水国』。」刘尚荣按：「《汉语大词典》云：『水云乡：水云弥漫、风景清幽的地方。多指隐者游居之地。』下引东坡此词傅注为书證。」