此词写离愁别恨，作者回忆了过去的离别之景，表达了对闺中人的牵挂，凄哀婉转。全词从内心的懊悔和近痴的行动来表现深情，风格深婉含蓄，不脱大晏词风，而结笔蕴藉，神韵高远，堪称佳作。
晏殊整整做了五十年的高官。他赋性“刚峻”（《五朝名臣言行录》），处事谨慎，没有流传什么风流艳事。他自奉俭约，但家中仍然蓄养歌妓，留客宴饮，常“以歌乐相佐”（《避暑录话》）。他喜欢纳什么歌妓、姬妾，是容易做到的。照理，他生平不会在男女爱情上产生多少离愁别恨，但他词中写离愁别恨的却颇多。这可能和当时写词的风气有关：酒筵歌席上信手挥写，以付歌妓、艺人歌唱，内容不脱晚唐、五代以来的“艳科”传统；也可能和文学创作的特点有关：它可以描写人们的普遍感情，不限于作者的自我写照。但晏殊写的这类词，也不像完全脱离自身生活的客观描写，这首《踏莎行》小令，就是这样的一首词。
此词写别情。上阕起首三句：“碧海无波，瑶台有路，思量便合双飞去。”《楚辞·离骚》有瑶台这个词，但可能从《穆天子传》写西王母所居的瑶池移借过来，指陆上仙境。说要往海上仙山，没有波涛的险阻，要往瑶台仙境，也有路可通，原来可以双飞同去，但当时却没有这样做；此时“思量”起来，感到“不合”，有些後悔。接着两句：“当时轻别意中人，山长水远知何处？”是说放弃双飞机会，让“意中人”轻易离开，此时後悔莫及，可就是“山长水远”，不知她投身何处了。“轻别”一事，是产生词中愁恨的特殊原因，是感情的症结所在。一时的轻别，造成长期的思念，“山长”句就写这种思念。它和作者的《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》词中的“山长水阔知何处”，同一意境。
下阕，“绮席凝尘，香闺掩雾”，写“意中人”去後，尘凝雾掩，遗迹凄清，且非一日之故。“红笺小字凭谁附”，音讯难通，和《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》的“欲寄彩笺兼尺素”而未能的意思相同。“高楼目尽欲黄昏”，既然人已远去，又音讯难通，那么登高遥望，也就是一种痴望。词中不直说什么情深、念深，只通过这种行动来表现，显得婉转含蓄。最後接以“梧桐叶上萧萧雨”一句，直写景物，实际上景中有情，意味深长。比较起来，温庭筠《更漏子·玉炉香》的“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”，李清照《声声慢·寻寻觅觅》的“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴”，虽然妙极，还是失之显露；而作者的《采桑子·时光只解催人老》词中的“好梦频惊，何处高楼雁一声”，另一首《踏莎行·小径红稀》的“一场愁梦酒醒时，斜阳却照深深院”，结笔的妙处正相同，都是以景结情。
这首词写离愁别恨，侧重“轻别”，有其“个性”；它从内心的懊悔和近痴的行动来表现深情，婉转含蓄，不脱晏殊词的特点；而结笔为最妙，蕴藉而韵高，尤堪玩赏。