《忆旧游·别黄澹翁》是南宋词人吴文英创作的一首词。这首词是作者送别友人黄澹翁时所作，表达了词人的惜别、忆姬及思归之情。此词上片先写春花已去、人也去，送人苦，春天送人更苦，情景交融。接着写景铺垫，继而用夸张的手法对愁思抒怀。下片开头即回忆往日情事，用“西湖断桥”、“系马杨柳”生动地再现了词人当年与杭姬往日欢聚时的情景，接着写伊人难觅，思念与关怀自然流露，然后以题壁的方式来宣泄自己对友人的惜别及对伊人的思念，将内心的情感寄托在委蛇的字迹之中，末句再次写景，以景收尾，词已尽然而情思未穷。全词层次井然，含蓄空灵，语言凝练，意境优美，哀而不伤、淡雅脱俗，营造出一种清婉悠远的景色与氛围，引人遐思。

忆旧游：词牌名，又称。双调，以周邦彦《忆旧游·记愁横浅黛》为正格，此词为变格。此词上片十句，押四平韵，五十一字；下片同，共一百零二字。黄澹（dàn）翁：名中，作者好友，《阳春白雪》中有其词《瑞鹤仙》一首。
苦送春、随人去天涯：可能本自王观《卜算子》“才始送春归，又送君归去。“
片红：指春花。
正阴阴润绿，暗里啼鸦：指树正枝叶浓密翠绿，鸦在人看不到的地方鸣啼。
雪：这里用为动词，使……变白。
病渴：指患酒渴病。司马相如有消渴疾，常称病不朝，卧于茂陵。《世说新语·任诞》：“刘伶病酒渴甚，从妇求饮。”
分香瘦减：指因分别而腰围消瘦。分香，曹操《遗令》：“余香可分与诸夫人。诸舍中无所为，作组履卖也。”后来用分香卖履指人临死时舍不得丢下妻子儿女。杜牧《杜秋娘》：“咸池弄日庆，铜雀分香悲。”
断桥：在西湖上，唐·张祜《题杭州孤山寺》：“断桥荒藓涩，空院落花深。”
欹（qī）斜：倾斜。
葵麦迷烟处：指兔葵燕麦在淡烟中凄迷一片。葵麦，即“兔葵燕麦”，刘禹锡《再游玄都观·引》：“余贞元二十一年为屯田员外郎时，此观未有花。是岁出牧连州，寻改朗州司马，居十年，召至京师。人人皆言有道士手植仙桃满观，如红霞，遂有前篇，以志一时之事。旋又放出。今十有四年，复为主客郎中，重游玄都观。荡然无复一树，唯兔葵燕麦动摇于春风耳”。
问离巢孤燕，飞过谁家：对刘禹锡《乌衣巷》“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的化用。
空壁扫秋蛇：指挥毫题璧，笔势如龙蛇飞舞。秋蛇，字迹盘曲。
吴台：指古代吴都所在地（今苏州）的台苑池，唐·李嘉祐《春日长安送从弟尉吴县》：“人向吴台远，莺飞汉苑多”。
归思赊（shē）：即归思十分强烈。赊，长，远，骆宾王《晚憩田家》：“心迹一朝舛，关山万里赊。”李白《扶风豪士歌》：“我亦东奔向吴国，浮云四塞道路赊。”

送人南浦还算不上痛苦，更痛苦的是、送春随人去天涯。枝上一点残花都飞尽，叶肥阴绿暗里闻啼鸦。赋诗吟情顿使双鬓雪白，飞梦逐尘远渡江沙。叹病渴凄凉人消瘦，恨分香人远，两地独看花。
想西湖断桥路边，曾经系马的垂杨依旧摇荡枝斜。菟葵燕麦迷烟雾，问离巢的孤燕，将要飞栖谁家？故人为我写下深深的离怨，题诗空壁运笔挥扫若秋蛇。且登上吴地的高台醉饮，夕阳草色将伴随你远远归来呀。

清·谭献《复堂词话》：正面已足。深湛之思，最是善学清真处。
清·周济《谭评词辨》：谭献：起句飞鸟侧翅。“西湖断桥路”，讲章法。
清·陈廷焯《大雅集》：平常意，一折便深。
清·俞陛云《唐五代两宋词选释》：稿中赠友之词，凡题中用“饯”字者皆送友此用“别”字，及末句言“吴台归思”，如此作为留别，非送行也。首三句伤者与伤别合写，“片红”三句赋送春，“赋情”二句言将别去，“病渴”二句居者与行者夹写而兼送者。下阕因远行而回忆西湖旧游，如离巢之孤燕，故人情重，为题壁写我深悲，他日吴台回望，益动归思矣。梦窗服膺片玉，此词开合顿挫处，颇似片玉也。
清·郑文焯《手批梦窗词》：末句第四字例用入声，片玉、白石及文英并守是律，其他则出入不免。予尝以此举似半塘翁，以为自来论词者得未曾有。起韵飘渺空灵，非觉翁不能到此境。世士但知七宝楼台，雕饰古艳，试参其翻空奇笔，方审梦窗毫颠神妙，俱从清真得来。
近代·陈洵《海绡说词》：言是伤春，意是忆别，此恨有触即发，全不注在澹翁也，故曰“送人犹未苦”，“片红”、“润绿”，比兴之义。跌起赋情，笔力奇重。“病渴”、“分香”，意乃大明。不为送人，亦不为送春矣。“西湖断桥”，昔别之地。下二句，言风景不殊。“离巢”二句，谓其人已去。“故人”指澹翁。“写怨”正与“赋情”对看，言我方在此“赋情”，故人则到彼，为我“写怨”矣。
近代·刘永济《词论》：发端之辞，贵能开门见山，不可空泛。如能从题前着笔，精神犹易振起……有先将题意说了，随即侧入另生一意者，如吴梦窗《忆旧游》“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯。”