《生查子·惆怅彩云飞》是清代词人纳兰性德所写的一首词。上片说彩云飞逝，不知飘落高天何处，这显然是托比之法，意在说所爱之人踪影全无，而今只落得空倚相思树的悲凉情境了。下片则说别时之情景长存，而使他彻夜不眠，辗转反侧，并甘愿忍受着这凄清孤独之苦。词重在心理刻画，婉转深细，是一首悼亡之作。

生查（zhā）子：唐教坊曲名。调见《尊前集》。仄韵，双调，四十字，上下片各为一首仄韵五言绝句。单数句不是韵位，但末一字限用平声，在双数句用韵。始见韦应物词。生查子，又名《楚云深》、《相和柳》、《睛色入青山》、《梅溪渡》、《陌上郎》、《遇仙楂》、《愁风月》、《绿罗裙》等。
彩云飞：彩云飞逝。
碧落：道家称东方第一层天，碧霞满空，叫做“碧落”。后泛指天上。
合欢花：别名夜合树、绒花树、鸟绒树，落叶乔木，树皮灰色，羽状复叶，小叶对生，白天对开，夜间合拢。
相思树：相传为战国宋康王的舍人韩凭和他的妻子何氏所化生。据晋干宝《搜神记》卷十一载，宋康王舍人韩凭妻何氏貌美，康王夺之，并囚凭。凭自杀，何氏投台而死，遗书愿以尸骨与凭合葬。王怒，弗听，使里人埋之，两坟相望。不久，二冢之端各生大梓木，屈体相就，根交于下，枝错于上。又有鸳鸯雌雄各一，常栖树上，交颈悲呜。宋人哀之，遂号其木曰“相思树”。后以象征忠贞不渝的爱情。
判得：心甘情愿地。
厌厌（yānyān）：绵长、安静的样子。

彩云飞逝，碧霞漫天，心中惆怅有人知道多少。看不见合欢花，只能独自依在相思树旁。
与伊人道别的场景历历在目，内心的情感也说不清楚。心甘情愿地到深夜，去数尽那绵长的相思雨。

现代中华书局《文史》编辑室编辑盛冬铃《纳兰性德词选》：“愁人失眠，最难禁中宵听雨。这位女子却宁愿长夜不寐，在点点滴滴的雨声中辗转反侧，回忆别时况味，以此自苦并自慰。作者用这种倒提之笔，把离情之苦、相思之深表现得更为生动真切，其手法值得借鉴。”