此词为登楼感怀之作，写于作者晚年重返临安，与朋友聚会丰乐楼观览西湖胜景和杭州歌舞繁华之际。上片写登楼。“修竹”五句追叙登楼之始，写词人骑马穿修竹，驻马于垂杨，登丰乐楼而凭栏眺望，构成具有跳跃性和连续性的画面转移，“山色谁题”二句，以一问一叙方式，展现出楼前雁阵横空，斜书雁字，为湖山美景添色增彩的图景。“东风”五句辞意陡转。
下片写伤春。以“不在高楼上”承上转下，以空灵的笔致将伤春之情扩大到灯前、雨外、临流之境界，想象夜雨孤灯之不寐者，想象游船临流之憔悴者，流露出春日怀人思旧的感伤。“飞红”二句更入虚幻之境，构思新颖、意象奇丽，透露出落花无奈鱼儿愁的凄艳、惶惑，象征了西湖美景之凋逝，也象征了南宋临安春意之消亡。最后“莫重来”三句写怕再重来临安，竟是柳絮吹尽，泪洒平芜的春亡景象，发出了忧时伤世之音，深婉沉郁，情景悲慨。此词为即席分韵之词，寄情如此，实为罕见，可知词人已是触处皆痛，真情自溢。

高阳台：词牌名，又名《庆春泽》。双调一百字，平韵格。
丰乐楼：宋代西湖名胜之一。周密《武林旧事》卷五“湖山胜概”：“丰乐楼，旧为众乐亭，又改耸翠楼，政和（北宋徽宗年号，1111-1118年）中改今名。淳祐（南宋理宗年号，1241-1252年）间，赵京尹与筹重建，宏丽为湖山冠……吴梦窗曾大书所赋《莺啼序》于壁，一时为人传诵。“
分韵：一种和诗、和词的方式，数人共赋一题，选定某些字为韵，用抓阄或指定的办法分每人韵字，然后依韵而作。吴文英分得“如”字，词中除一定要用“哪”为韵脚字外，其余韵脚均须与“如”同韵（鱼韵）。
凝妆：盛妆，浓妆。王昌龄《闺怨》诗：“闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。”
凭阑：倚靠栏杆。
题：题诗。
醒馀：指醒酒后。
相如：西汉文学家司马相如，所作有《子虚》、《上林》、《大人》、《长门》等赋。此处作者自指。
舣（yǐ）：停船靠岸。
清臞（qú）：即“清癯”，清瘦。
香绵：指柳絮。
平芜：平远的草地。欧阳修《踏莎行》词：“平芜尽处是春山，行人更在春山外。”

一丛丛修长的青葱翠竹，宛如盛妆的少女凝神久久地站立。我穿过竹林来到楼前，把马匹拴在楼前的柳树。登上高楼凭栏远望，清澈的湖水仿佛一幅美丽的画图。这浓墨淡彩不知出自哪家的手笔，楼前斜行飞翔的大雁，就好象画面上题款的楷书。东风凄凄，仿佛在紧催送夕阳西下，阵阵晚风渗透着凉意，将我们的酒意吹醒消除。我独自一个人在哀伤感叹，在花前观赏留连还能有多少机会呢，想到我的衰老竟然是这样的迅速。更令我伤心的时候，并不是在高楼上登临极目远眺，而是在灯前斜倚绣枕，旁边放着熏香铜炉，独自听聆着窗外的雨声潇潇。我害怕游船停泊在堤岸边，怕在清波中看见自已的清瘦的面目。怎能忍受我的辛酸凄楚？飘飞的落花若是飞到西湖的波底，就连水中的鱼儿也会感到忧伤愁若，搅得翠波翻覆。千万不要再到这里来，因为那时无情的春风会把柳絮吹得满天飘舞，点点杨花点点杨花像人的伤心的眼泪一样落满平芜。