此词为梦窗词集中的名篇佳作。全词四阕，前两阕写生离，后两阕写死别。首阕描述清明春寒袭人，残春柳絮添愁的景象和词人病酒醉眠，羁情游荡的伤春恨别之情。二阕追忆客游西湖十载间与情侣的艳遇欢情。三阕写别后重访西湖，以「事往花萎、瘗玉埋香」之暮春风雨葬埋残花景象，隐喻情侣遭不测风雨而亡逝的悲剧。「记当时」四句写重过桃根渡诀别之地，重访青楼题诗破壁，寻贾泪墨残痕。以「惨淡」二字传达出词人睹物怀人的伤情之痛。四阕哀悼情侣离魂。「危亭」三句慨叹岁月流逝，鬓发半白，年老愁深。「暗点检」四句写词人重访青楼，寻觅情侣遗帕之泪迹唾痕，以「迷」、「慵」二字写孤凤之迷路不返，离鸾之孤残不舞，暗喻人亡镜破，不复团聚。「殷勤」七句申发悼亡之痛：欲寄相思书信以诉长恨，人间与幽冥如隔茫茫大海，鸿雁难渡：欲借哀筝之怨曲以吐相思，招离魂，然而，断魂缥缈，难以觅寻，徒增哀痛，流露出伤离悼亡，绵绵无绝之长恨。本阕以开阔之境写长恨之情，又是「暗点检」，又是「漫相思」，最后以招魂古曲收束全词，更显沉郁凝重。

病酒：饮酒过量而不适。
沉香：沉香木。一种香料。
吴宫：泛指南宋宫苑。临安旧属吴地，故云。
羁情：指情思随风游荡。
娇尘软雾：这里形容西湖热闹情景。
溯：逆河而上。
入仙溪：用刘晨、阮肇入天台山遇仙女的故事。这里指女子所住的地方。