本篇为淳熙十四年（公元1187年），自浙江湖州前往苏州访问范成大，途经吴淞所作。吴淞江边，太湖之滨，一路明山秀水，自然引起词人的几多感慨。起句写北国的鸿雁毫无心机，从太湖西畔飞去，随着浮云而去，时序已入深秋。次写山峦气象，几座寂静的山峰清冷、凄苦，仿佛在商量着黄昏时骤雨飞瀑，天气阴沉不开，似愁客情怀，再即景怀古，无限惆怅。下阕写道唐朝陆龟蒙曾隐居在甘泉桥边，词人也打算追随他在甘泉桥边住。“共天随住”只是欲共未共，欲住难住的“拟”而已，一字之中深寄了多少现实的凝重感。末尾以近景残柳垂条参差随风舞收煞，含古今沧桑之感。

点绛唇：词牌名。四十一字，前阕三仄韵，后阕四仄韵。《清真集》入“仙吕调”，元北曲同，但平仄句式略异，今京剧中犹常用之。
丁未：即南宋淳熙十四年（公元1187年）。
吴松：一作“吴淞”，即今吴江市，属江苏省。
燕（yān）雁：指北方幽燕一带的鸿雁。燕，北地也。
无心：即无机心，犹言纯任天然。
燕雁无心：羡慕飞鸟的无忧无虑，自由自在。
太湖：江苏南境的大湖泊。
商略：商量，酝酿，准备。
第四桥：即“吴江城外之甘泉桥”（郑文焯《绝妙好词校录》），“以泉品居第四”故名（乾隆《苏州府志》）。
天随：晚唐文学家陆龟蒙，自号天随子。
何许：何处，何时。
参差：不齐貌。

北方的鸿雁悠然自在，从太湖西畔随着白云飘浮。远处的几座孤峰呈现出一派萧瑟愁苦的样子，似乎在酝酿黄昏时的一场大风雨。
我真想在第四桥边，跟天随子一起隐居。可如今像他这样的人在何处？我独倚栏杆缅怀千古，只见残柳参差不齐地在寒风中飞舞。

卓人月《词统》：“商略”二字，诞妙。
陈廷焯《白雨斋词话》：白石长调之妙，冠绝南宋；短章亦有不可及者，如《点绛唇·丁未冬过吴松作》一阕，通首只写眼前景物，至结处云：“今何许？凭阑怀古，残柳参差舞。”感时伤事，只用“今何许”三字提倡，“凭阑怀古”下，仅以“残柳”五字咏叹了之，无穷哀感，都在虚处。令读者吊古伤今，不能自止，洵推绝调。
陈思《白石道人年谱》：案此阕为诚斋以诗送谒石湖，归途所作。
俞陛云《唐五代两宋词选释》：欲雨而待“商略”，“商略”而在“清苦”之“数峰”，乃词人幽渺之思。白石泛舟吴江，见太湖西畔诸峰，阴沉欲雨，以此二句状之。“凭阑”二句其言往事烟消，仅余残柳耶？抑谓古今多少感慨，而垂杨无情，犹是临风学舞耶？清虚秀逸，悠然骚雅遗音。
王国维《人间词话》：白石写景之作，如“二十四桥仍在，波心荡、冷月无声”、“数峰清苦，商略黄昏雨”、“高树晚蝉，说西风消息”虽格韵高绝，然如雾里看花，终隔一层。