此词为送友抒怀之作，是苏东坡对贺方回《青玉案·横塘路》的一篇和韵之作，抒写作者对苏伯固归吴的羡慕和自己对吴中旧遊的繫念之情。「三年」二句笔意双行，一写伯固三年随东坡为官未返故里，枕上魂牵梦绕故园路，表达了对朋友怀归的关切和理解。「若到」数句，对伯固归家途经松江小渡，特嘱其「莫惊鸥鹭」一事，大有深意，既说明松江曾是自己常与鸥鹭相遊之处，与自由嬉戏鸥鹭亲密而无机心，物我相忘于江湖，流露了愿与鸥鹭忘机为体，厌倦仕途巧诈的情绪，又委婉地警劝伯固立身为人莫染世俗机巧之心。一个「老子」，语气诙谐、放旷，顿显朋友之间的亲昵、真率。
下阕写自己思归之意。「辋川图」二句写仰慕唐代诗人王摩詰隐居辋川别墅，观摩辋川图令他心向神往，常记王摩詰送友思归之诗句。「归期天定许」写苏东坡迫切思归与亲人爱侣团聚，特借自居易所宠爱的善舞妓人小蛮，喻指其爱妾朝云，朝云亲手缝制的春衫「曾湿西湖雨」，为「天已许」做一注脚：天公有情，为朝云之相思而洒泪雨，淋湿我春衫，岂非「天已许」吗？假天公同情朝云曲写词人思念朝云，写得婉曲，旷放而又诙谐。全词明写送友归乡，暗写自己思乡怀归，善用典故与绘画曲致巧发，笔致极委婉清丽，令人爱不忍释。

青玉案（àn）：词牌名。名本汉代张平子《四愁诗》「何以报之青玉案。」此调一般以宋代贺方回所作「凌波不过横塘路」一阕为正格，故又名《横塘路》。双调，六十七字，前後阕各六句，五仄韵。明·杨升庵：「古诗青玉案，即盘也。今以案为卓，非。孟光举案即盘也。若今之卓子，岂可举手？」明·王世贞：「孟光举案齐眉，按《说文》『几属也』。杨升菴引张平子『何以报之青玉案』，谓以为青玉碗，且云一妇人安能举案，则用脩以案为今之案卓耳。以案作碗，尤无据。」
调注：《全宋词》修订本编者案：「此首别作蒋景坡词，见曾端伯《乐府雅词拾遗·卷上》。《苕溪渔隐丛话·前集卷五十九》引《桐江诗话》谓姚进道作。《阳春白雪》作姚志道词。」曹树铭《东坡词·卷二·校注》，据词意「断定此非蒋氏所作」，并「疑志道即进道之误传」。又云：「宋人笔记、诗话及词总集所传，必须个别玩味衡量，不可尽信。故断定此係东坡词，不作互见词论。」姑录以备考。
「和贺方回韵，送伯固归吴中」：明吴讷钞本、《苏长公二妙集》本、毛本作「和贺方回韵，送伯固归吴中故居」。龙本「归」作「还」，未明所据。
贺方回：龙榆生笺：「葉石林《贺铸传》：『方回名铸，卫州人。自言唐谏议大夫知章後，故号鑑湖遗老。长七尺，眉目耸拔，面铁色。喜剧谈天下事，可否不略少假借，人以为近侠。然博学强记，工语言，深婉丽密，如此组绣。尤长于度曲，掇拾人所遗弃，少加檃括，皆为新奇。尝言：「吾笔端驱使李商隐、温庭筠，当奔命不暇。」初仕监太原工作。建中靖国中，黄庭坚鲁直自黔中还，得其「江南梅子」之句，以为似谢玄晖。然以尚气使酒，终不得美官。後为泗州通判，悒悒不得志，食宫祠禄，退居吴下。自裒其生平所为歌词，名《东山乐府》。』方回《青玉案》词：『凌波不过横塘路，但目送、芳尘去。锦瑟华年谁与度？月台花榭，琐窗朱户，惟有春知处。碧雲冉冉蘅皋暮，彩笔新题断肠句。试问闲愁都几许？一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨。』」
黄耳：元延祐本、龙本作「黄犬」。按《晋书》亦作「黄耳」。傅子立注：「《晋书》：『陆機有犬曰黄耳，甚爱之。既而羁寓京师，久无家问，笑语犬曰：「我家绝无书信，汝能赍书取消息否？」犬摇尾作声。機乃为书，以竹筒盛之而繫其颈，犬寻路南走，遂至其家。得报还洛。其後因以为常。』」刘尚荣按：「事详《晋书·卷五十四·陆機传》。」龙榆生笺引《晋书·卷五十四·陆機传》：「初機有骏犬，名曰黄耳，甚爱之。既而羁寓京师，久无家问，笑语犬曰：「我家绝无书信，汝能赍书取消息不？」犬摇尾作声。機乃为书，以竹筒盛之而繫其颈，犬寻路南走，遂至其家。得报还洛。其後因以为常。」
若到：《乐府雅词拾遗》作「欲过」，《桐江诗话》作「君到」。
松江：傅子立注：「『松江』，即吴江也。」刘尚荣按引宋·乐子正《太平寰宇记·卷九十一·〈江南东道·苏州府〉》：「吴江，本名松江，又名松陵，又名笠泽，其江出太湖，二源。」龙榆生笺引《钦定大清一统志·卷五十四·〈苏州府·松江〉》：「松江源出苏州府之太湖，自昆山县东南流入，经青浦县北二十里，北接太仓州嘉定县界。又东经上海县北，南与黄浦江合，又东入海，曰吴松海口。」
鸥鹭：元延祐本作「鸥鸳」。
四桥：傅子立注：「姑苏有『四桥』，长为绝景。」《苏州府志·卷三十四·津梁》：「甘泉桥一名第四桥，以泉品居第四也。」
都是：元延祐本、明吴讷钞本、《苏长公二妙集》本、毛本作「尽是」。
《辋（Wǎng）川图》：傅子立注：「王维字摩诘，肃宗朝为尚书右丞。有别墅在辋川，地奇胜。尝于蓝田清凉寺壁上画《辋川图》，笔力雄壮。其自序云：『余别业在辋川山谷，其游止在孟城坳、华子冈、文杏馆、斤竹岭、鹿柴、木兰柴、茱萸沂（Yí）、宫槐陌、临湖亭、南垞（Chá）、歌湖、柳眼、栾家濑、金犀泉，白石濑、北垞、竹里馆、辛夷坞、漆园、椒园。与裴迪闲暇各赋绝句云。』」刘尚荣按：「王摩诘事迹参见《新唐书·卷二百〇二·〈文苑列传·王维传〉》。又『其自序』至『各赋绝句云』，见《王右丞集·卷十四·〈辋川集〉诗序》，《全唐诗·卷一百二十八》亦收录。本集『茱萸沂』作『茱萸沜（Pàn）』、『歌湖』作『欹湖』、『柳眼』作『柳浪』、『金犀泉』作『金屑泉』、『白石濑』作『白石滩』、『椒园』下有『等』字。傅注当有笔误。」
常记：《乐府雅词拾遗》作「长忆」，《桐江诗话》作「长记」。
高人右丞句：傅子立注：「杜诗云：『不见高人王右丞。』」刘尚荣按：「杜句出《解闷十二首·其八》，见《九家集注杜诗·卷三十》。」龙榆生笺引《新唐书·卷二百〇二·〈文苑列传·王维传〉》：「维工草隶，善画，名盛于开元、天宝间，豪英贵人虚左以迎，宁、薛诸王待若师友。……兄弟皆笃志奉佛，食不荤，衣不文綵。别墅在辋川，地奇胜，有华子冈、欹湖、竹里馆、柳浪、茱萸沜、辛夷坞，与裴迪游其中，赋诗相酬为乐。丧妻不娶，孤居三十年。母亡，表辋川第为寺，终葬其西。」
天已许：《乐府雅词拾遗》作「天未许」。一作「天定许」。
小蛮：傅子立注：「『小蛮』，白乐天妾名。」龙榆生笺引唐·孟初中《本事诗·事感·白尚书〈杨柳枝〉》：「白尚书姬人樊素，善歌，妓人小蛮，善舞。尝为诗曰：『樱桃樊素口，杨柳小蛮腰。』」

三年梦魂总飞向吴中故里路，送只传信黄耳随你回到故土。若到松江呼唤小舟前来摆渡，切莫惊吓了水近的鸥鸟白鹭，吴中地区四桥的河湾渡口处，当年都是我常出遊的去处。
看《辋川图》如同吴中暮春景物，常常记起高士王右丞的诗句。定个还乡归期天公必然应许，身上春衫还是小蛮细针米线，曾经浸湿了西湖依依的泪雨。

晩淸·词人况夔笙《蕙风词话·巻二》：东坡词《青玉案·用贺方回韵送伯固归吴中》歇拍云：「作个归期天已许。春衫犹是，小蛮鍼线，曾湿西湖雨。」上三句未为甚艳。「曾湿西湖雨」是清语，非艳语。与上三句相连属，遂成奇艳、绝艳，令人爱不忍释。坡公天仙化人，此等词犹为非其至者，後学已未易橅昉其万一。
晩淸·陈亦峰《雲韶集·巻五》：风流自赏，气骨高绝。
近代·俞乐静《宋词选释》：因送友归吴，忆及松江四桥，并忆及西湖，重抚春衫，联想及小蛮针线，盖因西湖陈迹，常在念中，故触处兴怀，结句尤蕴藉多情。
现代·唐季特《唐宋词简释》：起句「三年枕上吴中路」，「三年」，正伯固从公之时。「黄耳」句，用陆机黄耳传书事，望其归去，常通音书也。「若到」数句。羡其得归旧遊之处。日日倘徉也。换头。言吴中风物之美如辋川。而伯固之诗亦如右丞。「作个」数句。奇境别开。盖因伯固之归。而叹己之不得归。但就「小蛮针线」上。显出宦遊天涯之可哀。而己之欲归之情。亦倍见迫切。