本词是元丰元年作者夜宿燕子楼感梦抒怀之作。
上阕以倒叙笔法写惊梦游园，描写了燕子楼小园的无限清幽之夜景。明月皎洁如霜，好风凉爽如水，清澄澄夜景美无限。环曲的港湾鱼儿跳出水面，圆圆的荷叶露珠儿晶莹流转，天地寂寞无人见。接着写梦觉。三更鼓响砰然，飘零一叶铿然，以声响衬夜之寂静，且抖出一「惊」字，形容梦醒恍惚之状。「夜茫茫」三句，反接开端夜景，夜色茫茫无处重寻，梦里悲欢，醒来後走遍小园心怅然。
下阕抒写梦後所感，登高远眺，凭吊燕子楼，融入一己身世情悰。客游天涯已感到厌倦，欲寻山林路径找个归宿，费尽心思也望不见故园。一發乡国之思。古往今来如梦幻，何人曾梦中醒来，只因有旧欢新怨缠绵不断。一发今昔之慨，他年後人面对着黄楼的清夜景观，也会像「我」面对着燕子楼感慨怅然，發出人事变迁的浩然长叹，由今日凭吊昔人，设想後人凭吊自己，感悟人生，喟叹古今。
词中深沉的人生感慨包含了古与今、倦客与佳人、梦幻与佳人的绵绵情事。全词将景、情、理熔于一炉，传达了一种携带某种禅意玄思的人生空幻、淡漠感，隐藏着某种要求彻底解脱的出世意念。

永遇乐（lè）：词牌名。大抵创自唐之中叶。清·毛稚黄《填词名解》云：「《永遇乐》，歇拍调也。唐杜秘书工小词。邻家有小女名酥香，凡才人歌曲悉能吟讽，尤喜杜词。遂成逾墙之好。後为仆所诉，杜竟流河朔。临行，述《永遇乐》词诀别。女持纸三唱而死。第未知此调创自杜与否？」「杜秘书」，指杜与，其人史料无传。又，一说指杜樊川，樊川进士及第後又中制科，授弘文馆校书郎，执掌校理典籍、刊正谬误，与魏晋时秘书郎相当，故亦称「杜秘书」。然樊川流放河朔一事史无所载，但此後曾一度入观察使幕和节度使幕，似与在朝任职被贬有关。南宋·周草窗《武林旧事·卷一·圣节》下列「天基圣节」庆典，天基圣节是宋理宗诞辰，此谓皇帝祝寿之仪式。草窗《天基圣节排当乐次》下云：「正月五日，乐奏夹钟宫。觱篥（bìlì）起《万寿永无疆》，引子。上寿。第一盏，笛起《帝寿昌慢》……第五盏，觱篥起《永遇乐慢》。」宫中设宴称为排当。可见《永遇乐慢》原为用于祝寿宴会诸喜庆场合之宫廷音乐，可能很早就传人民间，北宋时已被文人用为词调。调始见宋柳耆卿《乐章集》，注歇指调「林钟商」，晁无咎词名《消息》，明末清初·万红友《词律》引晁无咎《消息》注云：「自过腔，即越调《永遇乐》。」《钦定词谱·卷三十二》：「《永遇乐》有平韵、仄韵两体。」自柳耆卿创《永遇乐》仄韵体，此调在北宋均押仄韵。南宋时，陈西麓填此调改押平韵，其「玉腕笼寒」一首自注云：「旧上声韵，今移入平声。」（《日湖渔唱》）。《词律·卷十八》、《钦定词谱·卷三十二》均于此调下列仄韵、平韵两体。兹以苏、辛词为准。一百四字，前後阕各四仄韵。此调纡徐和缓，韵稀，而可平可仄之字较多，乃律宽之调，故宋人用此调者颇众，风格既可豪放，亦可婉约。
题注：傅子立注：「公旧注云：『夜宿燕子楼，梦盼盼，因作此词。』一云：『徐州夜梦觉，登燕子楼作。』」朱本、龙本作「彭城夜宿燕子楼，梦盼盼，因作此词」，径以题注作为词叙。元延祐本作「夜宿燕子楼，梦盼盼，因作此词。一云：『徐州夜梦觉，此登燕子楼作。』」明吴讷钞本、《苏长公二妙集》本、茅维《苏集》本作「徐州夜梦觉，北登燕子楼作。」曹树铭云：「『北』似系『此』字形误。」并改定词题为「徐州夜梦觉，此登燕子楼作。」（见《东坡词·卷一》）。又龙本不取「一云」。今按，郑瘦碧《手批〈东坡乐府〉》云：「燕子楼未必可信，盼盼又何必入梦？东坡居士断不作此痴人说梦之题，亟宜改正。」疑坡词本无题叙，诸家据传闻而附会添题补叙，皆不足为凭也。题注当傅注本从。
明月如霜：傅子立注：「李德新《月诗》：『看共雪霜同。』」刘尚荣按：「句出《八月十五夜对月》，『共』原作『与』。」
好风如水：傅子立注：「清风如水。宋玉曰：『其风也，清清泠泠。』」刘尚荣按：「见《文选·卷十三·宋玉〈风赋〉》：『清清泠泠，愈病析酲。』」
清景：此处据元延祐本、明吴讷钞本、《苏长公二妙集》本、毛本。一作「清光」。
紞（dǎn）如三鼓：傅子立注：「《晋书·邓攸传》：『紞如打五鼓，鸡鸣天欲曙。』」刘尚荣按：「见《晋书·卷九十·〈良史列传·邓攸传〉》所引吴人歌，别见《乐府诗集·卷八十五·〈杂歌谣辞·吴人歌〉》：『《晋书》曰：「邓攸为吴郡栽，载米之官，俸禄无所受，唯饮吴水而已。及去郡，百姓数千人留牵攸船，不得进，乃以小舟夜中发去，吴人歌之。『紞如打五鼓，鸡鸣天欲曙。邓侯挽不留，谢令推不去。』」』」龙榆生笺：「《晋书·邓攸传》：『紞如打五鼓，鸡鸣天欲曙。』紞，都感切，击鼓声。」紞如，《苏长公二妙集》本、《东坡外集》、毛本作「沉沉」。
铮然一叶：傅子立注：「韩昌黎：『空阶一片下，铮若摧琅玕。』」刘尚荣按：「句出《秋怀十一首（其九）》。『铮』原作『琤』。」铮然，元延祐本、曾至游本《东坡词·卷下》作「铿（kēng）然」。《苏长公二妙集》本、《东坡外集》、毛本作「飘然」。
梦云：《苏长公二妙集》本词末注：「『云』，疑作『魂』。」刘尚荣按：「『梦云』自有解。」傅子立注：「楚襄王梦，朝云暮雨。」刘尚荣按：「事详《文选·卷十九·宋玉〈高唐赋〉》。」龙榆生笺引战国楚·宋玉《高唐赋》：「昔者楚襄王与宋玉游于云梦之台，望高唐之观。其上独有云气，崒兮直上，忽兮改容，须臾之间，变化无穷。王问玉曰：『此何气也？』玉对曰：『所谓朝云者也。』王曰：『何谓朝云？』玉曰：『昔者先王尝游高唐，怠而昼寝，梦见一妇人，曰：『妾巫山之女也，为高唐之客。闻君游高唐，愿荐枕席。』王因幸之。去而辞曰：『妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为朝云，暮为行雨。朝朝暮暮，阳台之下。』旦朝视之如言。故为立庙，号曰「朝云」。』」
天涯倦客：傅子立注：「《汉书》：『长卿故倦游。』」刘尚荣按：「事详《汉书·卷五十七·司马相如传》。」
故园心眼：傅子立注引唐·杜少陵《春日梓州登楼二首（其二）》诗：「天畔登楼眼，随春入故园。」
重寻无处：傅注本作「重寻无觅处」，兹从元延祐本、曾至游本《东坡词·卷下》。刘尚荣按：「《钦定词谱》此为四字句，故龙榆生判『傅注本「处」上「觅」字』，所见极是。」
燕子楼：傅子立注：「张建封镇武宁，盼盼乃徐府奇色，公纳之于燕子楼，三日乐不息。後别为新燕子楼，独安盼盼，以宠嬖焉。暨公薨，盼盼感激深恩，誓不他适。後往往不食，遂卒。」刘尚荣按：「事见白乐天《白氏长庆集·卷十五·燕子楼诗三首序》。白序言张尚书未著其名，言盼盼未著其姓。传张尚书即张建封者，见于宋叶翠岩撰《海录碎事·卷四下·〈宫殿门·燕子楼〉》及宋蔡绦（Tāo）撰《西清诗话·卷中》等，然其成书时代未必早于《注坡词》，则当傅子立别有所本。又，清汪立名《白香山年谱》，自称略同于陈直斋《直斋书录解题·卷十六》所载《白公年谱》，考定纳盼盼为妾者，非建封。乃其子愔（yīn）。其说可信。」龙榆生笺：「《啽呓集》：『唐张建封妾盼盼，誓节，今在徐州州廨（xiè）。』白乐天和《燕子楼诗》序：『徐州故张尚书有爱妓曰盼盼，善歌舞，雅多风态。予为校书郎时，游徐泗间，张尚书宴予。酒酣，出盼盼以佐欢。欢甚，予因赠诗云：「醉娇胜不得，风袅牡丹花。」一欢而去，尔後绝不相闻，迨兹仅一纪矣。昨日司勋员外郎张仲素缋之访予，因吟新诗，有《燕子楼》三首。词甚婉丽，诘其由，为盼盼作也。缋之从事武宁军累年，颇知盼盼始末。云尚书既殁，归葬东洛，而彭城有张氏旧第，第中有小楼名燕子。盼盼念旧爱而不嫁，居是楼十馀年，幽独块然，于今尚在。予爱缋之新咏，感彭城旧游，因同其题，作三绝句。』」
梦觉：傅子立注：「《庄子》：『吾与汝，其梦未始觉者邪！』」刘尚荣按：「语见《庄子·卷六·〈内篇·大宗师〉》：『吾特与汝，其梦未始觉者耶！』」
黄楼：《苏长公二妙集》本、毛本作「南楼」，又《东坡外集》独作「黄鹤」，未明所据。傅子立注：「公守徐州，河决澶渊，徐当水冲，而城几坏。水既去，公请增筑徐城。于是为大楼于城东门之上，垩以黄土，曰：『土实胜水。』因名之黄楼。」刘尚荣按引苏颍滨《栾城集·卷十八·黄楼赋并叙》：「熙宁十年秋七月乙丑，河决于澶渊，东流入钜野，北溢于济南，溢于泗。八月戊戌，水及彭城下，余兄子瞻适为彭城守。水未至，使民具畚锸，畜土石，积刍茭，完窒隙穴，以为水备。故水至而民不恐。自戊戌至九月戊申，水及城下者二丈八尺，塞东西北门，水皆自城际山。雨昼夜不止，子瞻衣制履屦，庐于城上，调急夫发禁卒以从事，令民无得窃出避水，以身帅之，与城存亡。故水大至而民不溃。方水之淫也，汗漫千馀里，漂庐舍，败冢墓，老弱蔽川而下，壮者狂走无所得食，槁死于丘陵林木之上。子瞻使习水者浮舟楫载糗饵以济之，得脱者无数。水既涸，朝廷方塞澶渊，未暇及徐。子瞻曰：『澶渊诚塞，徐则无害，塞不塞天也，不可使徐人重被其患。』乃请增筑徐城，相水之冲，以木堤捍之，水虽复至，不能以病徐也。故水既去，而民益亲。于是即城之东门为大楼焉，垩以黄土，曰：『土实胜水』。徐人相劝成之。辙方从事于宋，将登黄楼，览观山川，吊水之遗迹，乃作黄楼之赋。」龙榆生笺引引《钦定大清一统志·卷六十九·〈徐州府·黄楼〉》：「黄楼，在铜山县城东门。宋熙宁中，郡守苏轼建，垩以黄土，故名弟辙为作。」

月光皎洁像给大地铺上轻霜，秋风送爽犹如流水一般清凉，这清秋的夜色令人如此沉醉。环曲的港湾鱼儿跳出了水面，圆圆的荷叶露珠儿晶莹流转，天然如此的寂寞却是无人见。三更鼓响砰然飘零一叶铿然，黯沉沉梦里倩影突然惊散了。夜色茫茫无处重寻梦里悲欢，醒来後走遍小园心中多惆怅。
客游天涯已经感到十分厌倦，我一心想归隐到山林之中去，但是故园遥遥令人望眼欲穿。燕子楼空佳人今日又在何处？空锁了楼中梁上的那些燕子。古往今来如梦何人曾梦中醒，只因为有旧欢新怨缠绵不断。他时后人面对这黄楼的夜景，为我发出人事变迁的长叹息。

宋·胡元任《苕溪渔隐丛话·后集卷二十六》：脱去笔墨畦径间，直造古人不到处，真可使人一唱而三叹。
宋·曾归愚《独醒杂志·卷三》：东坡守徐州，作《燕子楼》乐章，方具稿，人未知之，一日，忽閧传于城中。东坡讶焉，诘其所从来，乃谓发端于逻卒。东坡召而问之。对曰：「某稍知音律，尝夜宿张建封庙，闻有歌声，细听，乃此词也，记而传之，初不知所谓。」东坡笑而遣之。
宋·张玉田《词源》：词，用事最难，要体认着题，融化不涩。如东坡《永遇乐》云：「燕子楼空，佳人何在？空锁楼中燕。」用张建封事。白石《疏影》云：「犹记深宫旧事，那人正睡里，飞近蛾绿。」用寿阳事。又云：「昭君不惯胡沙远，但暗忆江南江北。想佩环月夜归来，化作此花幽独。」用少陵事。此皆用事不为事所使。
清·沈紫翰《历代诗馀·卷一百十五》引《高斋诗话》：少游自会稽入都，见东坡。坡问：「别作何词？」少游举「小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤」，东坡曰：「十三个字，只说得一个人骑马楼前过。」少游问公近作，乃举「燕子楼空，佳人何在？空锁楼中燕」，晁无咎曰：「只三句，便说尽张建封事。」
清·郑瘦碧《手批〈东坡乐府〉》：殆以示咏古之超宕，贵神情不贵迹象也。