南宋德祐二年（公元1276年），元灭南宋。宋元之际的词人，经历了这一沧桑变故，其国破之痛、家亡之恨，都在他们的作品中表现出来。其中，蒋捷是颇有代表性的作家。蒋捷用词作来抒发黍离之悲、铜驼荆棘之感，表现悲欢离合的个人遭遇，其中《虞美人·听雨》便是这一时期创作中的代表作，被选入《宋词三百首》。
这是一首小令，却概括出少年、壮年和晚年的特殊感受，可谓言简意赅。它以「听雨」为媒介，将几十年大跨度的时间和空间相融合。少年只知追欢逐笑享受陶醉；壮年飘泊孤苦触景伤怀；老年的寂寞孤独，一生悲欢离合，尽在雨声中体现。因受国亡之痛的影响，感情变得麻木，一任雨声淋漓，消解了喜怒哀乐，而其深层则潜隐着亡国愁情。

虞美人：著名词牌之一。唐教坊曲。兹取两格，一为五十六字，上下阕各两仄韵，两平韵。一为五十八字，上下阕各两仄韵，三平韵。
昏：昏暗，罗帐：古代床上的纱幔。
断雁：失群孤雁
僧庐：僧寺，僧舍。
星星：白髮点点如星，形容白髮很多。左思《白髮赋》：「星星白髮，生于鬓垂。」
无情：无动于衷。
一任：听凭。

年少的时候，歌楼上听雨，红烛盏盏，昏暗的灯光下罗帐轻盈。人到中年，在异国他乡的小船上，看蒙蒙细雨，茫茫江面，水天一线，西风中，一只失群的孤雁阵阵哀鸣。
而今，人已暮年，两鬓已是白髮苍苍，独自一人在僧庐下，听细雨点点。人生的悲欢离合的经历是无可奈何的，还是让台阶前一滴滴的小雨下到天亮吧。

许昂霄《词综偶评》：此种襟怀固不易到，亦不愿到。
刘熙载：未极流动自然，然洗炼缜密，语多创获，其志视梅溪较贞，其思视梦窗较清。
《四库总目提要》：练字精深，调音谐畅，为倚声家之榘矱。