此词上阕写登高望远所引起的无尽离愁，以迷离的景物描写渲染出凄楚悲凉的气氛；下阕写主人公为消释离愁决意痛饮狂歌，但强颜为欢终觉无味，最后以健笔写柔情，自誓甘愿为思念伊人而日渐消瘦憔悴。全词巧妙地把飘泊异乡的落魄感受，同怀恋意中人的缠绵情思融为一体，表现了主人公坚毅的性格与执着的态度，成功地刻画了一个思念远方亲人的男性的形象。

伫（zhù）倚危楼：长时间倚靠在高楼的栏杆上。伫，久立；危楼，高楼。
望极：极目远望。
黯黯（ànàn）：心情沮丧忧愁。
生天际：从遥远无边的天际升起。
烟光：飘忽缭绕的云霭雾气。
会：理解。
阑：同「栏」。
拟把：打算。
疏狂：狂放不羁。
对酒当歌：语出曹操《短歌行》「对酒当歌，人生几何」。当，与"对"意同。
强（qiǎng）乐：勉强欢笑。强，勉强。
衣带渐宽：指人逐渐消瘦。语本《古诗十九首》：「相去日已远，衣带日已缓」。
消得：值得。

伫立高楼倚着栏杆和风细细，极目远望春愁无际内心惆怅。夕阳斜照青草映着烟霞光彩，谁懂得我依靠栏杆时的思绪？
我想纵情狂饮直到一醉方休，频举酒杯强颜欢笑了无趣味。纵然衣带渐渐宽松终生不悔，为了她值得我相思而憔悴。

唐圭璋《唐宋词简释》：此首上片写境，下片抒情。「伫倚」三句，写远望愁生。「草色」两句，实写所见冷落景象与伤高念远之意。换头深婉。「拟把」句，与「衣带」两句，更柔厚。与「不辞镜里朱颜瘦」语，同合风人之旨。
王国维《人间词话》：古今之成大事业、大学问者，必经过三种之境界，以「衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴」为第二境。
俞陛云《唐五代两宋词选释》：长守尾生抱柱之信，拼减沈郎腰带之围，真情至语。