此词上阕细腻刻画了情人离别的场景，抒发离情别绪；下阕着重摹写想象中别后的凄楚情状。全词遣词造句不着痕迹，绘景直白自然，场面栩栩如生，起承转合优雅从容，情景交融，蕴藉深沉，将情人惜别时的真情实感表达得缠绵悱恻，凄婉动人，堪称抒写别情的千古名篇，也是柳词和婉约词的代表作。

雨霖铃：词牌名，也写作《雨淋铃》，调见《乐章集》。相传唐玄宗入蜀时在雨中听到铃声而想起杨贵妃，故作此曲。曲调自身就具有哀伤的成分。
秋别：兹从《钦定四库全书·乐章集》。
寒蝉：蝉的一种，又名寒蜩（tiáo）。
凄切：凄凉急促。
长亭：古代在交通要道边每隔十里修建一座长亭供行人休息，又称「十里长亭」。靠近城市的长亭往往是古人送别的地方。
都门：国都之门。这里代指北宋的首都汴京（今河南开封）。
帐饮：在郊外设帐饯行。
无绪：没有心思，心情不好。
留恋处：兹从《钦定四库全书·乐章集》。《强村丛书》本《乐章集》卷中作「留恋处」。按「方」为领起字，不宜简省。
兰舟：古代传说鲁班曾刻木兰树为舟（南朝梁·任昉《述异记》。这里用做对船的美称。
凝噎（yē）：喉咙哽塞，欲语不出的样子。一作「凝咽」，义同。
去去：重复「去」字，表示行程遥远。
暮霭（ǎi）：傍晚的云雾。
沉沉：深厚的样子。
楚天：指南方楚地的天空。
暮霭沉沉楚天阔：傍晚的云雾笼罩着南天，深厚广阔，不知尽头。
清秋节：凄清的秋节。
今宵：今夜。
经年：年复一年。
纵：即使。
千种风情：形容说不尽的相爱、相思之情。风情，情意，男女相爱之情，深情蜜意。情，一作「流」。
更：一作「待」。

秋后的蝉叫得是那样地凄凉而急促，面对着长亭，正是傍晚时分，一阵急雨刚停住。在京都城外设帐饯别，却没有畅饮的心绪，正在依依不舍的时候，船上的人已催着出发。握着手互相瞧着，满眼泪花，直到最后也无言相对，千言万语都噎在喉间说不出来。想到这回去南方，这一程又一程，千里迢迢，一片烟波，那夜雾沉沉的楚地天空竟是一望无边。
自古以来多情的人最伤心的是离别，更何况又逢这萧瑟冷落的秋季，这离愁哪能经受得了！谁知我今夜酒醒时身在何处？怕是只有杨柳岸边，面对凄厉的晨风和黎明的残月了。这一去长年相别，相爱的人不在一起，我料想即使遇到好天气、好风景，也如同虚设。即使有满腹的情意，又能和谁一同欣赏呢？

明·李沧溟《草堂诗馀隽》：「千里烟波」，惜别之情已骋；「千种风情」，相期之愿又赊。真所谓善传神者。
清·贺黄公《皱水轩词筌》：柳屯田「今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月」，自是古今俊句。
清·周止菴《宋四家词选》：清真词多从耆卿夺胎，思力沉挚处，往往出蓝。然耆卿秀淡幽艳，是不可及。
清·沈偶僧《古今词话·词话上卷》引俞文蔚《吹剑录》：东坡在玉堂日，有幕士善歌，因问：「我词何如柳七？」对曰：「柳郎中词，衹合十七八女郎，执红牙板，歌『杨柳岸、晓风残月』。学士词，须关西大汉、铜琵琶、铁绰板，唱『大江东去』。」东坡为之绝倒。
清·刘融斋《艺概·词概》：词有点，有染。柳耆卿《雨霖铃》云：「多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月。」
现·唐季特《唐宋词简释》：此首写别情，尽情展衍，备足无馀，浑厚绵密，兼而有之。宋於庭谓柳词多「精金粹玉」，殆谓此类。词末馀恨无穷，馀味不尽。